• Título:  NOVES ESTRUCTURES BASADES EN AMINOÁCIDS TRIFUNCIONALS: FOLDÀMERS I QUIMIOTEQUES BASADES EN DERIVATS DE PROLINA
• Autor:  Farrera Sinfreu, Josep Maria
• Universidad:  Universidad de Barcelona
• Departamento:  C- QUIMICA ORGANICA
• Fecha de Lectura:  19/07/2006
• Programa de doctorado:  QUÍMICA ORGÁNICA (D3A17)
• Dirección: 
  • Royo Expósito, Miriam (DIRECTOR)
  • Albericio Palomera, Fernando (CODIRECTOR)
• Tribunal: 
  • GIRALT LLEDO, ERNEST (PRESIDENTE)
  • RABANAL ANGLADA, FRANCESC (SECRETARIO)
  • ANDREU MARTÍNEZ, DAVID (VOCAL)
  • CASTEL GIL, SUSANNA (VOCAL)
  • GRNAJA GUILLAN JUAN RAMÓN (VOCAL)
• Descriptores: 
  • QUIMICA ORGANICA
• Fichero de tesis:
• Resumen:
  En los últimos años la síntesis en fase sólida se ha convertido en una herramienta fundamental para la síntesis de péptidos y oligonucleotidos. Aunque en estas áreas se han desarrollado muchas síntesis complejas en fase sólida, aún se hace difícil pensar en la síntesis de cualquier molécular orgánica utilizando esta metodología. Uno de los problemas más importantes que presenta la síntesis en fase sólida es el desarrollo de nuevas estrategias de síntesis que permitan obtener moléculas con una complejidad estructural importante de una manera rápida y eficiente. Para conseguirlo, se pueden necesitar plataformas centrales ramificadas. En este sentido y concretamente en la síntesis de péptidos y peptidomiméticos, los aminoácidos trifuncionales juegan un papel fundamental. En esta tesis doctoral se han utilizado aminoácidos trifuncionales para sintetizar estructuras complejas como pueden ser los péptidos cíclicos o los foldámeros y en la síntesis de quimiotecas. Principalmente hemos trabajado con peptidomiméticos basados en derivados trifuncionales de prolina, como son las cis-gamma-amino-L-prolina y la trans-4-hidroxi-L-prolina. Estas plataformas tienen tres grupos funcionales que decoran el anillo de cinco miembros con una disposición idónea para ser usados como corazones de moléculas ramificadas. El primer proyecto en el que se trabajó fue en el estudio de grupos protectores ortogonales para la síntesis de tetra-beta-péptidos cíclicos en fase sólida utilizando el espaciador bifuncional BAL (1). A lo largo de estos estudios, en algunos casos se detectaron problemas de incompatibilidad de los grupos protectores Fmoc y Alloc, problemas que se pudieron subsanar con metodologías sintéticas adecuadas (2). El segundo proyecto en el que trabajamos se basó en foldámerops derivados de la cis-gamma-amino-L-prolina. En la primera parte de estos trabajos, describimos la síntesis en fase sólida de estos compuestos, as