• Título:  DISEÑO Y SINTESIS DE UNA NUEVA CLASE DE ANALOGOS DE LA VITAMINA D3 CON ANILLO D BENCENICO
• Autor:  EDUARDO CANOSA, SILVINA LAURA
• Universidad:  Universidad de Santiago de Compostela
• Departamento:  Química orgánica
• Fecha de Lectura:  14/04/2008
• Programa de doctorado:  Química Orgánica
• Dirección: 
  • MOURIÑO MOSQUERA, ANTONIO (DIRECTOR)
• Tribunal: 
  • BARLUENGA MUR, JOSE JOAQUIN (PRESIDENTE)
  • SOBARZO SANCHEZ, EDUARDO (SECRETARIO)
  • SILVA CAVALEIRO, JOSE DA (VOCAL)
  • Fustero Lardiés, Santos (VOCAL)
  • PODESTA, JULIO CESAR (VOCAL)
• Descriptores: 
  • QUIMICA DE IONES CARBONIO
  • QUIMICA DE LOS ESTEROIDES
  • ORGANOMETALICOS
• Resumen:
  En base a la estructura cristalográfica del complejo lignado-receptor y cálculos de docking se diseña una nueva clase de análogos de la vitamina D con una unidad bencénica que sustituye al anillo D del lignado natural. Se realiza un gran esfuerzo sintético para desarrollar una estrategia general de síntesis de esta nueva clase de compuestos de potencial interés terapéutico. Como hechos mas relevantes es de destacar: (1) La influencia que un anillo aromático ejerce sobre el desplazamiento sigmatrópico. [1.7]-H en trieos tipo vitamina D y su modulación vía complejos de Cr sobre la unidad aromática, que es de interés en síntesis en general. (2) El desarrollo de un proceso tipo domino catalizado por Pd(0) que incluye la carbociclación de un enoltriflato enínico seguido de acoplamiento del intermedio de Pd(II) resultante con organometálicos de zinc y boro. Este proceso abre nuevos caminos par ala síntesis del sistema triénico de análogos de la vitamina D desconocidos y difíciles de preparar por las rutas de síntesis existentes.