• Título:  NUEVAS APORTACIONES A LA QUÍMICA DE LOS ÁCIDOS 2-((2-NITROFENIL)ETINIL)BENZOICOS, DE LOS ÁCIDOS 2-(2-((2-NITROFENIL)ETINIL)FENIL)ACÉTICOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS. SÍNTESIS TOTALES DE 5,10-DIHIDROINDENO[1,2-B]INDOLES, 6H-ISOINDOLO[2,1-A]INDOL-6-ONAS, 5H-BENZO[B]CARBAZOL-6,11-DIONAS Y INDOLO[2,1-A]ISOQUINOLIN-6(5H)-ONAS.
• Autor:  Reboredo Gil, Francisco Javier
• Universidad:  Universidad de Santiago de Compostela
• Departamento:  Química orgánica
• Fecha de Lectura:  15/07/2009
• Programa de doctorado:  Química Orgánica
• Dirección: 
  • ESTEVEZ CABANAS, RAMÓN (DIRECTOR)
  • Estévez Cabanas, Juan Carlos (CODIRECTOR)
• Tribunal: 
  • SUAU SUAREZ, RAFAEL (PRESIDENTE)
  • LÓPEZ ESTEVEZ, SUSANA (SECRETARIO)
  • MARTÍN GARRIDO, NARCISO (VOCAL)
  • RAVIÑA RUBIRA, ENRIQUE (VOCAL)
  • Sarandeses Da Costa, Luis Alberto (VOCAL)
• Descriptores: 
  • MOLECULAS ORGANICAS
  • COMPUESTOS HETEROCICLICOS
  • DERIVADOS DEL BENCENO
  • QUIMICA ORGANICA
• Localización:  BIBLIOTECA XERAL USC
• 7_93.pdf
• Resumen:
  Se describe en este trabajo de Tesis Doctoral nuevas aportaciones a la química de los ácidos 2-((2-nitrofenil)etinil)benzoicos, de los ácidos 2-(2-((2-nitrofenil)etinil)fenil)acéticos y compuestos relacionados. Así como diferentes estrategias sintéticas que han permitido el acceso a 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, 5H-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-onas. Estas estrategias sintéticas se basan en ciclaciones intramoleculares de difenilacetilenos, preparados a su vez a por acoplamientos de Sonogashira de ésteres de ácidos benzoicos y fenilacéticos con fenilacetilenos. En el caso de los 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, los sustatos de partida fueron 2-yodobenzoatos de metilo y 2-nitrofenilacetilenos. El acoplamiento de Sonogashira de estos condujo a 2-nitrofeniletinilbenzoatos de metilo, que en condiciones básicas experimentaron un reordenamiento intramolecular conducente a indandionas. La reducción con H2 y Pd/C rindió los dihidroindenoindoles esperados. La segunda de las familias de compuestos tetracícilicas objetivo de esta Tesis fueron las 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas. En este caso, los intermedios clave fueron los 2-aminofeniletinilbenzoatos de metilo, preparados por acoplamiento de Sonogashira entre 2-etinilbenzoatos de metilo y 2-yodoanilinas. El tratamiento de los 2-aminofeniletinilbenzoatos de metilo con ICU en DMF condujo directamente a las 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas. En tercer lugar nos planteamos como objetivo la síntesis de 5H-benzo[b]carbazol-6,11-dionas. En este caso los precursores fueron 2-acetilfenilacetatos de metilo y 2-nitro-1-yodobencenos. El acoplamiento de Sonogashira de estos compuestos y la subsiguiente ciclación intramolecular catalizada por AuCl de los ácidos 2-nitrofeniletinilfenilacéticos así obtenidos condujeron a 1-(2-nitrobenciliden)isocroman-3-onas. La reorganización intramolecular de estas en medio básico, seguido de la reducción de las 2-hidroxi-3-(2-nitrofenil)naftalen-1,4-dionas obtenidas condujo a las 5H-benzo[b]carbazol-6,11-dionas deseadas. Finalmente las indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-onas se obtuvieron de manera similar a las 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, empleando en este caso como precursores 2-etinilfenilacetatos de metilo y 2-yodoanilinas.