• Título:  ESTUDIO CINÉTICO DEL POTENCIAL ALQUILANTE DEL ÁCIDO SÓRBICO Y DE LOS PRODUCTOS DE SU REACCIÓN CON NITRITO
• Autor:  PÉREZ PRIOR, MARÍA TERESA
• Universidad:  Universidad de Salamanca
• Departamento:  Química física
• Fecha de Lectura:  24/07/2009
• Programa de doctorado:  Reactividad Química y Tecnología Medioambiental
• Dirección: 
  • CALLE MARTÍN, EMILIO (DIRECTOR)
  • CASADO LINAREJOS, JULIO (DIRECTOR)
• Tribunal: 
  • SÁNCHEZ BURGOS, FRANCISCO (PRESIDENTE)
  • USERO GARC IA, JOSE LUIS  (SECRETARIO)
  • López Quintela, Manuel Arturo (VOCAL)
  • LEAL VILLALBA, JOSÉ MARÍA (VOCAL)
  • GARCÍA RUIZ, BEGOÑA (VOCAL)
• Descriptores: 
  • QUIMICA FISICA
• Resumen:
  La interacción sorbato-nitrito da lugar a la formación de especies químicas capaces de causar reaccio¬nes de alquilación sobre el ADN, con eventuales efectos mutágenos. Como el ácido sórbico y sus sales se utilizan conjuntamente con los nitritos como aditivos alimentarios, es de interés eva¬luar el potencial alquilante tanto del ácido sórbico como de los productos de la/s reacción/es sor¬bato-nitrito. Para ello se ha manejado como substrato de alquilación la 4-(p-nitrobencil)piridina (NBP), molécula de nucleofilia semejante a la de las bases del ADN. Se ha llegado a las siguientes conclusiones: (i) Las mezclas ácido sórbico/sorbato muestran capacidad alquilante sobre la NBP. La actividad alquilante au¬menta al dismi¬nuir el pH del medio de reacción, siendo máxima en el intervalo de pH 5-6; (ii) como resultado de la interacción sorbato-nitrito se forman 1,4-dinitro-2-metilpirrol (NMP) y ácido etilnitrólico (ENA); (iii) el ENA se descompone para formar óxido de acetonitrilo (ACNO), responsa¬ble de la capacidad alquilante; (iv) el ACNO forma un aducto (AD) con la NBP de acuerdo con la ecuación de velocidad , donde es la constante de velocidad de alquila¬ción de la NBP por ACNO y la constante de hidróli¬sis del aducto formado; (v) la eficien¬cia de la alquilación de la NBP está determinada por tres reacciones: alquilación por ACNO, hidrólisis de éste e hidrólisis del aducto NBP-ACNO. La pequeña cantidad de NBP alquilada por ACNO y su rápida hidrólisis pare¬cen ser las causas del bajo potencial alquilante del ACNO, comparado con el de otras especies alqui¬lantes investigadas previamente en el mismo grupo, como algunas lactonas y las N-alquil-N-nitrosoureas.