• Título:  RH (III)-CATALYZED ANNULATIONS BASE DON C-H ACTIVATION. SUSTAINABLE SYNTHESIS OF CARBO- AND HETEROCYCLES
• Autor:  Seoane Fernández, Andrés
• Universidad:  Universidad de Santiago de Compostela
• Departamento:  Escuela de Doctorado Internacional de la Universidad de Santiago de Compostela
• Fecha de Lectura:  22/07/2016
• Mención Europeo / Mención Internacional: concedido
• Programa de doctorado:  Programa de Doctorado en Ciencia y Tecnología Química por la Universidad de Santiago de Compostela y la Universidad de Vigo
• Dirección: 
  • Mascareñas Cid, Jose Luis (DIRECTOR)
  • GULÍAS COSTA, MOISÉS (CODIRECTOR)
• Tribunal: 
  • Nevado Blázquez, Cristina (PRESIDENTE)
  • FAÑANAS MASTRAL, MARTÍN (SECRETARIO)
  • RIERA ESCALE, ANTONI (VOCAL)
• Descriptores: 
  • ORGANOMETALICOS
• Localización:  BIBLIOTECA XERAL USC
• 271026_856636.pdf
• Resumen:
  Uno de los retos todavía presentes en la química orgánica es lograr síntesis de compuestos de interés. En este contexto las reacciones de C-H activación han atraído un notable interés debido a su capacidad de aumentar la complejidad molecular en pocos pasos y con una mínima generación de recursos. Este tipo de procesos suceden a través de intermedios metalacíclicos que pueden ser atrapados con diversos tipos de compuestos insaturados para dar lugar a reacciones de cicloadición que permitan obtener estructuras cílcicas de forma eficaz y en pocos pasos. El trabajo realizado durante mi tesis doctoral se enmarca dentro del campo de la C-H activación mediante el desarrollo de nuevos patrones de reactividad en procesos de anelación oxidativa catalizados por complejos de Rodio. Este tipo de reacciones permite obtener compuestos de interés biológico y/o biomédico en un muy bajo número de etapas a partir de productos comerciales. Concretamente, en mi etapa de tesis doctoral he realizado el siguiente trabajo: ¿ El primer ejemplo de reacción de anelacíon oxidativa (4+2) totalmente intramolecular entre benzamidas y alquinos catalizada por Rodio (III) para obtener isoquinolinas con buenos a excelentes rendimientos. ¿ Una síntesis de oxepinas y cumarinas por medio de un proceso de anelación oxidativa (5+2) y (5+1) de o-vinilfenoles con alquinos o monóxido de carbono catalizada por un complejo de Rodio (III). ¿ Un proceso de anelación oxidativa desaromatizante (4+2) para la obtención de espirociclos en condiciones suaves y con buenos rendimientos a partir de o-alquenilfenoles y alquinos catalizada por Rodio (III). ¿ Una reacción de anelación oxidativa (4+2) catalizada por Rh (III) entre o-alqueniltriflilanilidas y alquinos para la obtención de naftilamidas en la cual, en determinados casos, se observa una aparente migración 1,2 del alquenilo previa a la ciclación. Esta transformación sucede, asimismo en condiciones libres de ¿oxidantes clásicos¿ como el oxígeno o determinadas sales metálicas. ¿ En todos los casos se han estudiado en profundidad los aspectos mecanísticos de los procesos descubiertos para proponer un mecanismo plausible.