Tesis doctorales: TESEO

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Ministerio de Universidades - Gobierno de España

Título: ESTUDIO SINTÉTICO HACIA ALCALOIDES DE SECURINEGA
Autor: GARCÍA GARCÍA, ELENA
Universidad: Universidad Autónoma de Barcelona
Departamento: Quimica
Fecha de Lectura: 02/02/2004
Programa de doctorado: Quimica
Dirección:
- FIGUEREDO GALIMANY, MARTA (DIRECTOR)
- MARCH CENTELLES, PERE DE (CODIRECTOR)
Tribunal:
- TRUJILLO VÁZQUEZ JESÚS MARÍA (PRESIDENTE)
- ALIBES ARQUES, RAMÓN (SECRETARIO)
- CONCELLÓN GRACIA, JOSÉ MANUEL (VOCAL)
- GARCÍA GÓMEZ, JORDI (VOCAL)
- PLEIXATS ROVIRA, ROSER (VOCAL)
Marcador: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=312165Añadir a favoritos.
Resumen:
En la presente tesis doctoral se ha realizado estudios sintéticos con el objetivo de obtener los alcaloides de Securinega. En primer lugar se investigó la posibilidad de acceder a ellos partiendo de otros productos naturales como son la aquilegiolida y la menisdaurilida. Posteriormente se inició el estudio de otra estrategia alternativa que no pasa por estos compuestos. En este sentido, se ha conseguido mejorar el proceso de obtención de la 4-hidroxi-2-ciclohexenona, posible precursor de estos productos. Utilizando esta hidroxienona o la 2-ciclohexenona, como compuesto modelo, se han estudiado diversos métodos de formación del anillo de lactona basados principalmente en la oxidación de la posición alfa' -carbonílica, pero no se ha conseguido obtener resultados positivos. También se ha explorado la posibilidad de obtener la menisdaurilida y la aquilegiolida a partir de un sintón C4 y 4-vinil-2(5H)-furanona. Para ello se ha preparado esta furanona y se ha derivatizado en forma de triisopropilsililoxifurano y se han sintetizado análogos C4 del viniloxirano. Con estos substratos se han realizado intentos de formación de una estructura que condujera a los compuestos naturales mediante una reacción de metátesis. Cabe destacar los intentos de formación de compuestos con puentes de silicio. Los resultados obtenidos nos han conducido a abandonar esta aproximación sintética e iniciar otra distinta que no utiliza la aquilegiolida y la menisdaurilida como intremedios de reacción. Los pasos clave de esta nueva ruta son una reacción de adición tipo Mannich viníloga y una reacción de metátesis, utilizando el catalizador de Grubbs de segunda generación. En esta secuencia es importante la obtención de un precursor en forma enantioselectiva. Esto se ha conseguido (partiendo de succinimida) utilizando un método de alquilación de imidas cíclicas con vniloxirano medainte catálisis asimétrica, que nos ha proporcionado la opci

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