Tesis doctorales: TESEO

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Ministerio de Universidades - Gobierno de España

Título: PROCESOS ALTAMENTE SELECTIVOS PROMOVIDOS POR DIYODURO DE SAMARIO: REACCIONES DE BETA-ELIMINACIÓN, SECUENCIALES Y DE BAYLIS-HILLMAN
Autor: HUERTA LOPEZ, MÓNICA
Universidad: Universidad de Oviedo
Departamento: Química orgánica e inorgánica
Fecha de Lectura: 22/10/2004
Programa de doctorado: Química Organometálica
Dirección:
- CONCELLÓN GRACIA, JOSÉ MANUEL (DIRECTOR)
Tribunal:
- DOMINGUEZ PEREZ, ESTHER (PRESIDENTE)
- FERNÁNDEZ GONZALEZ, FRANCISCO JAVIER (SECRETARIO)
- LÓPEZ ORTIZ, FERNANDO (VOCAL)
- Gomez Lucas, Cecilia (VOCAL)
- BERMEJO GONZALEZ, FRANCISCO (VOCAL)
Descriptores:
- QUIMICA
- ORGANOMETALICOS
- QUIMICA ORGANICA
Localización: FACULTAD DE QUIMICA -DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGANICA E INORGANICA JULIAN CLAVERIA, 8 33006
Marcador: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=377121Añadir a favoritos.
Resumen:
En esta Memoria se describen nuevas aplicaciones sintéticas de samario, diyoduro de samario y triyoduro de samario en química orgánica. A lo largo de la Memoria, se dedica una especial atención a la diastereoselectividad con que transcurren los procesos descritos. En el primer capítulo se recogen los resultados obtenidos en la reacción de beta-eliminación aplicada a la síntesis de (Z)-alfa-cloroésteres, alfa,beta-insaturados y cetonas (E)-alfa,beta-insaturadas de forma diastereoselectiva. En este mismo capítulo se describe una síntesis one-pot de (Z)-haluros vinílicos, también diastereoselectiva, generando el diyoduro de samario in situ a partir de samario en polvo y diyodometano. En el segundo capítulo se describen dos reacciones secuenciales. La primera de ellas permite sintetizar de forma eficiente ésteres 2,3-dideuterados a partir de alfa-halo-beta-hidroxiésteres mediante el empleo de samario en polvo, diyodometano y agua deuterada. La segunda reacción secuencial, recogida en este capítulo, nos permite transformar aproximadas en ciclopropanocabozamidas mediante un proceso de eliminación-ciclopropanación promovido por diyoduro de samario y carbenoides de samario (generados a partir de samario y diyodometano). Las ciclopropanocarboxamidas sintetizadas se han obtenido como un único diastereosisómero. Por último, en el tercer capítulo, se recogen reacciones de Baylis-Hillman promovidas por dioyoduro de samario. Los aductos Baylis-Hillman se forman por acoplamiento entre 2-cloroésteres y 2-clorocetonas alfa,beta-insaturados y compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas), obteniéndose siempre los isómeros Z con alta total diastereoselección.

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