Tesis doctorales: TESEO

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Ministerio de Universidades - Gobierno de España

Título: SÍNTESIS ESTEREOSELECTIVA DE COMPUESTOS AZABICÍCLICOS CON ESQUELETO DE ALCALOIDES DEL GRUPO TUBEROSTEMOSPIRONINA
Autor: BLANCO MARINERO, MARIA PILAR
Universidad: Universidad Autónoma de Barcelona
Departamento: QUIMICA ORGANICA
Fecha de Lectura: 30/11/2004
Programa de doctorado: Quimica
Dirección:
- FIGUEREDO GALIMANY, MARTA (DIRECTOR)
- FONT CIERCO, JOSEP (CODIRECTOR)
Tribunal:
- Amat Tusón, Mercedes (PRESIDENTE)
- ALIBES ARQUES, RAMÓN (SECRETARIO)
- QUIÑOA CABANA, EMILIO (VOCAL)
- FAÑANAS VIZCARRA, FRANCISCO (VOCAL)
- JIMÉNEZ BARBERO, JESÚS (VOCAL)
Descriptores:
- QUIMICA
- COMPUESTOS HETEROCICLICOS
- QUIMICA ORGANICA
Localización: BIBLIOTECA I HEMEROTECA GENERAL I DE CIÈNCIES DE LA COMUNICACIÓ EDIFICI N - CAMPUS UAB 08193 BELLATERRA
Marcador: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=381549Añadir a favoritos.
Resumen:
Extractos de plantas de la familia Stemonoacea son ricos en compuestos conocidos como alcaloides de Stemona y han sido ampliamente utilizados dentro de la medicina natural China y Japón para el tratamiento de enfermedades respiratorias tales como la bronquities y la tuberculosis, así como contra enfermedades parasitarias. Los alcaloides de Stemona son policíclicos y la gran mayoría incorporan en su estructura un esqueleto de 1-azabiciclo[5.3.0]decano así como uno o más anillos de alfa-metil-gamma-butirolactona. Hasta el momento se han sintetizado 13 de ellos, pero la mayoría de síntesis son largas, complejas y con bajos rendimientos. En nuestro grupo de investigación se inició hace algunos años un proyecto dirigido a la síntesis de algunos alcaloides de Stemona, utilizando como paso clave una reacción de cicloadición 1,3-dipolar entre una nitrona cíclica de 5 miembros y un éster alfa,beta-insaturado de 6 átomos de carbono convenientemente funcionalizado. A partir de un intermedio azabicíclico común se pretetende llegar a distintos alcaloides del grupo Stemoamida (que presentan un anillo de lactoma fusionado al sistema azabicíclico) y Tuberostemospiromina (que presentan un anillo de lactona unido de forma espiránica). Con este objetivo se ha sintetizado una nueva nitrona enantioméricamente pura y a escala multigramo como intermedio clave para la síntesis de los alcaloides. A partir de esta nitrona se han obtenido intermeidos azabicíclicos sobre los que se ha ensayado la formación del anillo de lactona espiránico presente en los alcaloides del grupo Tuberostemospironina, y más concretamente los alcaloides stemospironina y stemonidina. La síntesis de stemospironina continua actualmente en estudio, habiéndose obtenido intermedios cuyos centros esterogénicos presentan la misma configuración relativa que el alcaloide. Paralelamente, teniendo en cuenta la disyuntiva patente en la literatura sobre la existenc

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