Tesis doctorales: TESEO

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Ministerio de Universidades - Gobierno de España

Título: SÍNTESI ENANTIOSELECTIVA DE COMPOSTOS CICLOHEXÀNICS POLIOXIGENATS. TRANS-2-CICLOHEXEN-1,4-DIOL I GABOSINES
Autor: MARJANET ARTIGAS, GEORGINA
Universidad: Universidad Autónoma de Barcelona
Departamento: Quimica
Fecha de Lectura: 08/06/2006
Programa de doctorado: Quimica
Dirección:
- FIGUEREDO GALIMANY, MARTA (DIRECTOR)
- MARCH CENTELLES, PERE DE (CODIRECTOR)
Tribunal:
- CASTEDO EXPOSITO, LUIS (PRESIDENTE)
- FONT CIERCO, JOSEP (SECRETARIO)
- BARLUENGA MUR, JOSE JOAQUIN (VOCAL)
- Moyano Baldoire, Albert (VOCAL)
- PERICÀS BRONDO MIGUEL ANGEL (VOCAL)
Descriptores:
- QUIMICA
- SINTESIS Y ESTRUCTURA DE PRODUCTOS NATURALES
- QUIMICA ORGANICA
Localización: BIBLIOTECA DE COMUNICACIONS I HEMEROTECA GENERAL
Marcador: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=398961Añadir a favoritos.
Resumen:
La naturaleza sintetiza una gran variedad de moléculas que contienen un anillo de ciclohexano muy funcionalizado con uno o varios centros estereogénicos y que poseen una amplia gama de actividades biológicas. Dentro del proyecto de síntesis enantioselectiva de ciclohexanos polifuncionalizados, utilizando el monoacetal enantiopuro de la p-benzoquinona 10-feniltio-1,4-dioxaespiro[4.5]dec-6-en-8-ona, 1, como sustrato de partida se han sintetizado una gran variedad de intermedios clave, tanto en forma racémica como enantiopura, que nos permiten abordar la síntesis de distintos productos naturales de interés biológico. En primer lugar se ha desarrollado la síntesis de cada uno de los enantiómeros de trans-2-ciclohexen-1,4-diol. Su obtención en nuestros laboratorios con un elevado exceso enantiomérico y buen rendimiento supone un nuevo método de preparación de este compuesto. Las gabosinas son una familia de metabolitos secundarios estructuralmente muy relacionados entre sí que han sido aislados de diferentes cepas de Sreptomyces. Estos compuestos presentan un sistema de metilciclohexano, como esqueleto carbonado común y varios átomos de oxígeno como sustituyentes. Entre las actividades biológicas descritas para algunas gabosinas, así como otros productos naturales relacionados, se encuentran: efecto regulador del crecimiento de plantas, propiedades de anclaje al ADN, actividad antibacteriana, inhibición de glicosidasas y glioxilasa-I (y por tanto una potencial acción anticancerígena selectiva frente a determinados tumores), actividad antiprotozoica, etc. Debido a su peculiar estructura y prometedora actividad biológica se han desarrollado síntesis de algunas gabosinas, pero el diseño de una aproximación general mediante una metodología sintética flexible que permitiera acceder al mayor número de posible de estos compuestos partiendo de un intermedio común es todavía un terreno inexplorado. Se ha diseñado

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