Tesis doctorales: TESEO

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Ministerio de Universidades - Gobierno de España

Título: PHOTOCHEMICAL PREPARATION OF HIGHL SUBSTITUTED CUCLOBUTANE AND CYCLOTUTENE COMPOUNDS STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CYCLOBUTANE NUCLEOSIDE ANALOGUES
Autor: FLORES PONS, RAMÓN
Universidad: Universidad Autónoma de Barcelona
Departamento: Quimica
Fecha de Lectura: 08/10/2008
Programa de doctorado: Quimica
Dirección:
- FONT CIERCO, JOSEP (DIRECTOR)
- ALIBES ARQUES, RAMÓN (CODIRECTOR)
Tribunal:
- FERNÁNDEZ GONZÁLEZ, FRANCO (PRESIDENTE)
- ORTUÑO MINGARRO, ROSA MARIA (SECRETARIO)
- PERICÀS BRONDO, MIGUEL ÁNGEL (VOCAL)
- CERVELLÓ PAGÉS, JORDI (VOCAL)
- GRANDAS SAGARRA, ANNA (VOCAL)
Descriptores:
- QUIMICA
- QUIMICA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO
- QUIMICA ORGANICA
Marcador: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=688083Añadir a favoritos.
Resumen:
El trabajo recogido en la tesis doctoral ha consistido, en primer lugar, en el estudio de la reactividad fotoquímica de una serie de lactonas y lactamas quirales alfa beta-insaturadas frente a otros sustratos insaturados tales como etileno, acetileno, dietil acetal de cetena y alquinos mono y disustituidos. La finalidad de este estudio era construir derivados ciclobutánicos y ciclobuténicos enantiomericamente puros altamente funcionarizados mediante reacciones de fotocicloadición (2+2). Para ello se han establecido las condiciones para llevar a cabo las reacciones fotoquímicas (tempertura, tiempo, disolvente, filtro de luz) y se ha estudiado la mastereoselectividad y la regioselectividad con la que estas tienen lugar. Una vez optimizadas, las reacciones de fotocicloadición de cloro y fluoro lactonas, así como de lactamas, a etileno fueron aplicadas en la síntesis diastereoselectiva de análogos ciclobutánicos de cloro, fluoro y azanucleósidos con interés biológico. La metodología seguida ha permitido preparar una amplia familia de nuevos derivados de bases nitrogenadas púricas (adenina, hiopoxantina y 6-cloropurina) y pirimidinicas (timina). El paso sintético clave de todas las síntesis ha consistido en la reacción de nucleosidación de Vorbrügen de un derivado acetilado con las correspondientes bases nitrogenadas. Finalmente, la actividad antiviral frente al VIH-1 ha sido evaluada para todos los análogos de nucleósidos preparados, obteniéndose una actividad moderada para uno de ellos.

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