Tesis doctorales: TESEO

Ayuda Salir

Ficha de Tesis

Imprimir

Ministerio de Universidades - Gobierno de España

Título: ESTUDIS SINTÈTICS DIRIGITS ALS ALCALOIDES STENINA I SESSILIFOLIAMIDES B I C
Autor: ALONSO FERNÁNDEZ, JAVIER
Universidad: Universidad Autónoma de Barcelona
Departamento: Quimica
Fecha de Lectura: 14/09/2012
Programa de doctorado: Quimica
Dirección:
- FIGUEREDO GALIMANY, MARTA (DIRECTOR)
- BAYON RUEDA, JUAN PABLO (CODIRECTOR)
Tribunal:
- PLEIXATS ROVIRA, ROSER (PRESIDENTE)
- LLOR BRUNÉS, NÚRIA (SECRETARIO)
- González, Lluïsa (VOCAL)
Descriptores:
- ALCALOIDES
- QUIMICA DE PRODUCTOS NATURALES ORGANICOS
- SINTESIS QUIMICA
Localización: BIBLIOTECA DE COMUNICACIÓN Y HEMEROTECA GENERAL UAB

2012alonsestud.pdf

Marcador: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=993126Añadir a favoritos.
Resumen:
Els extractes d¿abundants plantes de la família Stemonaceae han estat llargament utilitzades als països asiàtics davant diferents malalties i també per les seves propietats antiparasitàries. Els constituents més significatius d¿aquests extractes són una sèrie de metabòlits secundaris relacionats estructuralment, anomenats alcaloides d¿Stemona. Tots els alcaloides d¿Stemona són policíclics i molts d¿ells presenten un sistema central pirrolo[1,2-a]azepina com a característica estructural. La majoria també incorpora, com a mínim, una estructura d¿¿-metil-¿-butirolactona, que pot estar unida al nucli azabizíclic en forma espirànica, fusionada o be com a substituent. L¿objectiu d¿aquesta tesi era avançar en la seqüència cap a (-)-stenine i sessilifoliamides B i C, como a part d¿un projecte que persegueix la síntesi d¿alcaloides d¿Stemona a través d¿una aproximació estereoselectiva i flexible, on diversos alcaloides podrien sintetitzar-se a partir d¿intermedis comuns. A la primera part de la tesi, el nucli típic de pirroloazepinona va ser sintetitzat a través d¿una reacció de cicloaddició 1,3-dipolar entre una nitrona quiral i una olefina, seguit d¿una reducció de l¿enllaç N-O, i una posterior ciclació 7-exo-trig. Diferents transformacions sobre aquest intermedi bicíclic van conduir a un compost que mostrava l¿esquelet complert de carbonis dels alcaloides objectiu, no obstant, la ciclació final per arribar a l¿estructura tetracíclica no es va poder aconseguir. A la segona part, els intermedis clau van ser preparats a través d¿una aproximació diferent, partint de succinimides i fent ús d¿una reacció de metàtesis de tancament d¿anell i d¿una Morita-Baylis-Hillman com a transformacions clau per construir el nucli azabicíclic. Estudis preliminars duts a terme amb material de partida racèmic, va permetre l¿obtenció d¿un compost amb l¿estructura de les sessilifoliamides B i C.

Imprimir

Modificar Consulta Nueva Consulta

Versión 4.4.1